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Aminosäuren

Aminosäuren sind Carbonsäuren mit einer oder mehreren Aminogruppen, die entsprechend ihrer Position zu Carboxylgruppe als α-, β-, γ-Aminogruppen bezeichnet werden. Besondere Bedeutung kommt den 20 in Proteinen vorkommenden α-L-Aminosäuren zu. Je nach Aminosäurenseitenkette werden verschiedene Gruppen von Aminosäuren unterschieden. Neutrale Aminosäuren tragen im physiologischen pH-Bereich keine Ladung in der Seitenkette, saure Aminosäuren haben eine negative Ladung und basiche Aminosäuren tragen eine positive Ladung. Der Mensch und Säugetiere können nicht alle proteinogenen Aminosäuren selbst aufbauen, so dass ein Teil, die Gruppe der essentiellen Aminosäuren (*) durch die Nahrung aufgenommen werden muss.

Aminosäuren mit apolaren Seitenketten

Aminosäuren mit polaren Seitenketten

Aminosäuren sind in Wasser meist gut löslich und liegen in wässrigen Lösungen zwischen pH 4 und 9 als Zwitterionen vor. Proteinogene α-Aminosäuren besitzen (mit Ausnahme von Glycin) am α-Kohlenstoffatom ein asymmetrisches Zentrum mit L-Konfiguration. D-Aminosäuren, die eine zu den L-Aminosäuren spiegelbildliche räumliche Konfiguration besitzen, kommen in der Natur nur selten vor (z. B. im Peptidoglykan der bakteriellen Zellwand und in Schlangengift) und können von den körpereigenen Abbau-Enzymen nicht abgebaut werden.

Freie Aminosäuren lassen sich durch die Farbreaktion mit Ninhydrin nachweisen. Diese Reaktion ist spezifisch für α-Aminosäuren und führt zur Bildung eines blauen Farbstoffs.

Die Synthese der nichtessentiellen proteinogenen Aminosäuren erfolgt beim Menschen durch Transaminierung der entsprechenden α-Ketosäuren mit Glutamat als Aminogruppen-Donor. Beim Abbau werden die Aminosäuren in einem ersten transaminierenden Schritt zu den entsprechenden α-Ketosäuren umgewandelt.

Nichtproteinogene Aminosäuren sind z.B. β-Alanin

Weitere Namen: Aminocarbonsäuren