biplex

Hilfe

Index

Datenbanken

<    >

biplex schliessen

Penicillin

Penicilline sind schwefelhaltige Antibiotika, die von einigen Pilzgattungen gebildet werden. Die wachstumshemmende Wirkung der Penicilline wurde 1928 von A. Fleming an einer Staphylokokkenkultur beobachtet und 1941 erstmals am Menschen therapeutisch erprobt. Die bakterizide Wirkung des Penicillins ist bei empfindlichen Bakterien sehr hoch. Von Nachteil sind die Säurelabilität (Magen) und leichte Spaltbarkeit des Lactamrings durch die Penicillase.

Die Wirkung der Penicillline beruht auf einer Störung der Bakterienzellwandsynthese. Sie hemmen das Enzym (nach dem Modus eines kcat-Inhibitors), welches die Quervernetzung der Peptidketten des Muropeptids katalysiert, wodurch die Zellwände geschwächt werden und den in der Zelle herrschenden Druck von etwa 3 MPa nicht mehr aushalten.

Penicilline werden auch heute noch sehr häufig verwendet.

 

Gemeinsames Strukturmerkmal der Penicilline ist das kondensierte β-Lactam* (4-er-Ring)-Thiazolidin-Ringsystem (5-er -Ring), während der Acylrest unterschiedliche Formen annehmen kann. Dieser bestimmt auch weitgehend die Säurebeständigkeit. Nichtsäureresistente Penicilline müssen parenteral verabreicht werden.

Die Peptidbindung des β-Lactam*-Rings wird durch β-Lactamasen (=Penicillasen) gespalten. Dadurch verliert das Penicillin seine antibiotische Wirkung und es entsteht Penicilloinsäure.

* Als Lactam wird ein intramolekulares Amid bezeichnet.

 

 


Benzylpenicillin

 

Weitere Namen: Penicillin G, ein β-Lactam